Trong lần thứ 2 tham dự giải bóng đá vô địch Đông Nam Á, ĐT Việt Nam vinh dự là chủ nhà và đã có 1 kỳ Tiger Cup 1998 khá thành công khi giành HCB. Thế nhưng đây cũng là kỳ Tiger Cup được coi là tiếc nuối bậc nhất của bóng đá Việt Nam trong lịch sử giải đấu.
Tham dự Tiger Cup 1998, ĐT Việt Nam với những cầu thủ được coi là thế hệ vàng của bóng đá Việt Nam, dưới sự dẫn dắn của HLV A.Riedl đã kết thúc vòng bảng với vị trí thứ 2 khi giành được 7 điểm sau chiến thắng 4-1 trước ĐT Lào, 1-0 trước ĐT Malaysia và hòa 0-0 ĐT Singapore nhưng xếp sau Singapore do kém hiệu số.
Vào bán kết với thành tích bất bại cùng khí thế của đội chủ nhà, ĐT Việt Nam đã khiến cho trận đấu giữa 2 đội Thái Lan và Indonesia diễn ra tại TP HCM ở bảng đấu còn lại nhận rất nhiều sự chỉ trích của người hâm mộ khi tự đá vào lưới của mình để tránh phải di chuyển ra Hà Nội và gặp các học trò của HLV A. Riedl ở bán kết.
Gặp ĐT Thái Lan ở bán kết, ĐT Việt Nam đã có một trong những trận đấu hay nhất lịch sử từ trước đến nay. Chắc hẳn khán giả Việt Nam vẫn nhớ cảm giác ngỡ ngàng với pha lập công của Trương Việt Hoàng hay sự bồi hồi khi Hồng Sơn nâng tỉ số lên 2-0 và vỡ òa sung sướng khi Văn Sỹ Hùng ấn định chiến thắng 3-0 cho đội tuyển của chúng ta.
ĐT Việt Nam đã có thể vượt qua ĐT Thái Lan. Một trận thắng khiến cho tất cả những người hâm mộ từ Hà Nội, Đà Nẵng đến TP HCM và tất cả những thành phố lớn của Việt Nam đều đổ ra đường để chuẩn bị ăn mừng chức vô địch từ trước khi trận chung kết với ĐT Singapore diễn ra. Sắc đỏ ngợp trời ở tất cả mọi nơi.
Bàn thắng bằng lưng của Sasi Kumar giúp Singapore đánh bại Việt Nam ở chung kết Tiger Cup 98
Thế nhưng, khi mà niềm tin của người hâm mộ lên đến đỉnh điểm thì cái lưng của Sasi Kumar đã phá vỡ tất cả. Bàn thua phải nhận ở phút 71 trong trận chung kết Tiger Cup 1998 khiến ĐT Việt Nam tiếc nuối nhìn ĐT Singapore lên ngôi vô địch ngay trên sân nhà của mình. Sau thất bại này, người hâm mộ Việt Nam đã phải chờ đến 10 năm sau mới lần đầu tiên được ăn mừng chức vô địch giải đấu cao nhất khu vực Đông Nam Á.