Toronto Raptors và Kyle Lowry đã đạt được thỏa thuận gia hạn hợp đồng thêm 1 năm. Cầu thủ này sẽ nhận được 31 triệu USD ở mùa giải 2019 - 2020, và nếu 2 bên tiếp tục gia hạn thêm 1 mùa nữa, số tiền mà Lowry có được ở mùa 2020 - 2021 sẽ là 33,3 triệu USD. Theo luật, Kyle Lowry vẫn có thể bị đội bóng bán sang 1 CLB khác,
Lowry là 1 hậu vệ dẫn bóng kỳ cựu tại NBA. Anh đã có 14 mùa giải tại NBA, 5 lần được bầu chọn vào đội hình Allstar và giành 1 chức vô địch vào mùa 2018 - 2019. Chủ tịch phụ trách chuyên môn Masai Ujiri đánh giá cao tham vọng của Lowry trong việc giúp Toronto giành được những thành công ở mùa trước và hi vọng anh sẽ tiếp tục gắn bó với đội bóng trong tương lai. Mục tiêu sắp tới của ban lãnh đạo Toronto Raptors sẽ là giữ chân những trụ cột khác của đội như Serge Ibaka hay Pascal Siakam.