Trong 5 lần gần nhất đối đầu với Madison Keys, Angelique Kerber giành chiến thắng tới 4 lần và ở trận bán kết đơn nữ tại Olympic Rio 2016, vẫn không có bất ngờ nào xảy ra khi chiến thắng vẫn thuộc về Angelique Kerber sau 1 giờ 29 phút thi đấu.
Kinh nghiệm và tâm lý thi đấu vững vàng chính là ưu thế của Kerber so với tay vợt trẻ năm nay mới 21 tuổi Madisons Keys. Trong khi tay vợt tới từ nước Đức kiểm soát khá tốt trận đấu thì Madison Keys lại liên tiếp mắc sai lầm. Cô mắc tới 20 lỗi đánh bóng hỏng và đành nhận thất bại 3-6 trong sét đấu đầu tiên.
Tới sét thứ 2, Madison Keys đã chơi với 1 quyết tâm cao độ, cô có tới 18 điểm winner, gấp 3 lần so với Angelique Kerber thế nhưng tay vợt người Mỹ vẫn phải nhận thất bại với tỷ số 5-7 bởi những pha đánh bóng lỗi của mình.
Giành chiến thắng sau 2 sét với tỷ số 6-3 và 7-5, Angelique Kerber giành quyền vào chơi trận chung kết. Đối thủ của cô trong trận đấu này là Monica Puig.