Năm 1995, lần đầu tiên Brad trở thành gương mặt trang bìa của tạp chí Vanity Fair với hình ảnh gợi nhớ đến nhân vật Tristan hoang dã, lãng tử và đầy quyến rũ trong bộ phim Huyền thoại mùa thu
‘ Lần xuất hiện thứ hai của Brad Pitt là phong cách hoàn toàn mới, khỏe khoắn đầy nam tính với mái tóc ngắn theo nhân vật trong phim Fight Club . Lúc này Brad Pitt đang ở độ chín của sự nghiệp và được xếp vào nhóm những quyền lực mới của Hollywood.
‘ Năm 2001, Brad Pitt rất thành công với bộ phim Ocean’s Eleven và trong lần lên bìa Vanity Fair lần thứ ba, tài tử này đã khoe thân vô cùng quyến rũ, xứng danh “kẻ cắp trái tim”.
‘ Năm 2003, Brad Pitt cùng với các tên tuổi lừng lẫy như Tom Hanks, Harrison Ford, Jack Nicholson, Matt Damon… làm nên bìa báo đậm chất nam quyền của Hollywood.
‘ Trong quá trình quảng bá cho bộ phim Troy , Brad Pitt đã có một trong những bức ảnh bìa độc đáo, ấn tượng nhất của mình. Ở đó, thay vì tập trung sự chú ý của độc giả vào mái tóc, nụ cười quyến rũ thì tâm điểm lại là đôi mắt xanh hút hồn.
‘ Không nhiều người thích hình bìa Brad Pitt cởi trần gây sốc dưới làn nước năm 2006 nhưng đó là một dấu ấn đáng nhớ đối với nam diễn viên này khi anh tham gia dự án nghệ thuật của Robert Wilson.
‘ Trong chuyên đề hướng về châu Phi năm 2007, Brad Pitt xuất hiện cùng Tổng giám mục Desmond Tutu – một sự ghi nhận đối với các hoạt động từ thiện không mệt mỏi của nam diễn viên này. Ngoài ra, anh còn là người phỏng vấn Tổng giám mục cho tạp chí.
‘ Với bom tấn World Waz Z , thêm một lần nữa, Brad Pitt lại là sự lựa chọn cho bìa báo của Vanity Fair. Ở tuổi ngũ tuần, Brad Pitt vẫn đầy sức quyến rũ với đôi mắt trẻ trung, đầy biểu cảm.
