HIGHLIGHTS: Rafael Nadal 2-1 Daniil Medvedev (ATP Finals 2019)
2 tay vợt đều đã để thua ở trận đầu tiên tại ATP Finals năm nay và chỉ cần nhận thêm 1 thất bại nữa thì khả năng dừng bước tại vòng bảng là rất cao. Từng so kè rất quyết liệt tại chung kết Mỹ mở rộng, Nadal và Medvedev chơi rất cân bằng trong set 1. Không có 1 break nào được tạo ra ở set này và dù có được những mini break ở loạt tie-break, nhưng Nadal lại không tận dụng được lợi thế này và thua 3-7.
Ở tình thế không còn gì để mất, Nadal chơi rất hay trong set 2 và anh có ngay 1 break ở game đầu tiên Medvedev cầm giao bóng. Tay vợt số 1 thế giới sau đó giành thêm 1 break quan trọng nữa ở game thứ 9 - một game đấu rất giằng co, để kết thúc set 2 với chiến thắng 6-3.
Thử thách thật sự đến với Nadal ở set 3. Tay vợt người Tây Ban Nha thua ở cả 2 game đầu tiên mình cầm giao bóng và bị dẫn 0-4, rồi 1-5. Khi mà hầu như tất cả mọi người đã nghĩ tới một thất bại cho tay vợt người Tây Ban Nha thì Nadal bỗng nhiên thi đấu quật cường trở lại. Anh giành 2 break và thắng 5 game liên tiếp để dẫn ngược lại đối thủ 6-5. Medvedev tạm thời chặn đà thăng hoa của đối thủ bằng chiến thắng ở game 12, qua đó đưa trận đấu tới loạt tie-break.
Dù đã có thời điểm dẫn trước đối thủ, nhưng Medvedev lại một lần nữa "cầm vàng lại để vàng rơi", Nadal thi đấu với tâm trạng thoải mái và có chiến thắng 7-4, qua đó khép lại trận đấu sau 3 set.
Vượt qua Medvedev với tỉ số 2-1 (tỷ số các set lần lượt là 6/7, 6/3 và 7/6), Nadal đã có chiến thắng đầu tiên ở ATP Finals năm nay và anh sẽ giành quyền đi tiếp nếu như thắng Stefanos Tsitsipas ở trận đấu cuối của vòng bảng. Còn với Medvedev, anh lại một lần nữa phải ôm hận trước đối thủ đã từng vượt qua mình ở Mỹ mở rộng 2019.