Tiemoue Bakayoko đã chính thức chuyển tới San Siro sau khi Chelsea và AC Milan đạt được thỏa thuận chung trong bản hợp đồng cho mượn với thời hạn 1 năm. Trong đó, AC Milan có thể sẽ mua đứt tiền vệ này nếu Tiemoue Bakayoko thi đấu đạt yêu cầu. Được biết, trong điều khoản mua đứt Tiemoue Bakayoko, AC Milan sẽ phải chi ra số tiền 35 triệu Euro.
Trước đó, Tiemoue Bakayoko gia nhập Chelsea từ AS Monaco vào Hè 2017 với mức giá 44 triệu Euro. Dù được HLV Antonio Conte trọng dụng, nhiều lần trao cơ hội ra sân nhưng Tiemoue Bakayoko hầu hết đều khiến ông thầy người Italy thất vọng. Thậm chí, giới chuyên môn đánh giá, Tiemoue Bakayoko là một phần nguyên nhân khiến The Blues thi đấu tệ hại trong mùa giải vừa qua. Sau 43 trận khoác áo The Blues, tiền vệ 23 tuổi người Pháp đã phải khăn gói rời Stamford Bridge với thành tích chỉ là 3 bàn thắng và 1 danh hiệu FA Cup an ủi.
Dưới thời tân HLV Maurizio Sarri, Tiemoue Bakayoko không còn chỗ đứng khi Jorginho và Mateo Kovacic lần lượt cập bến Chelsea. Thậm chí, ngay cả khi AC Milan không mua đứt Tiemoue Bakayoko, anh cũng khó có đường trở lại London.
Tiền vệ sinh năm 1994 này khởi nghiệp ở CLB Rennes trước khi chuyển sang AS Monaco. Tại đây, Tiemoue Bakayoko phát huy tối đa năng lực và cùng đội bóng công quốc Monaco lên ngôi vô địch Ligue 1 mùa giải 2016-2017. Đó cũng là lý do HLV Conte chi đậm, và đặt kỳ vọng vào một tiền vệ giàu thể lực cùng lối chơi chắc chắn nơi tuyến giữa. Tuy nhiên sau 1 mùa giải, cả HLV Conte và Tiemoue Bakayoko đều đã phải xách vali rời Stamford Bridge.