DeRozan đến với San Antonio Spurs hè 2018, sau 1 vụ trao đổi cầu thủ với Toronto Raptors. Bản thân cựu hậu vệ đại học USC không hề muốn đến Spurs, và trước đó, Toronto Raptors cũng đã đảm bảo tương lai cho anh. Tuy nhiên cuối cùng đội bóng Canada đã không giữ lời hứa và đẩy anh ra đi. Quyết định này đã giúp Raptors trở thành nhà vô địch NBA mùa 2018 - 2019 khi họ có trong tay Kawhi Leonard.
Trong hơn 1 mùa qua, DeRozan thi đấu chỉ ở mức tròn vai trong đội hình Spurs, anh hiếm khi tỏa sáng mà chỉ trình diễn phong độ đều đều, không quá bứt phá so với 1 cầu thủ ở đẳng cấp All-star. Spurs cũng không còn có thành tích tốt như thời có Kawhi Leonard trong đội hình và rất có thể đội bóng này sẽ phải chia tay vòng đấu dành cho 8 đội mạnh nhất miền Tây lần đầu tiên sau 22 mùa giải.
Vào lúc này, phía Spurs tỏ ra không quá mặn mà trong việc gia hạn hợp đồng với DeRozan. Cầu thủ này hoàn toàn có thể từ chối gia hạn hợp đồng thêm 1 năm với Spurs, trí giá 27,7 triệu USD để trở thành 1 cầu thủ tự do trong hè này. Trong khi đó, Spurs hoàn toàn có thể tiết kiệm được quỹ lương và tìm kiếm 1 ngôi sao khác nếu để DeRozan ra đi.