Dù mức độ nổi tiếng và thành tựu âm nhạc không thể so sánh với anh trai Nick Carter nhưng Aaron lại có vẻ ồn ào hơn về đường tình ái. Trong danh sách bạn gái của Aaron, Hilary Duff được coi là người có gắn bó lâu dài nhất.
Cặp đôi này đã hẹn hò trong khoảng 3 năm rồi sau đó tan vỡ vì Aaron bị phát hiện có quan hệ trên mức bạn bè với Lindsay Lohan. Giữa các cô công chúa con cưng của Disney luôn có sự cạnh tranh rất gay gắt. Bản thân Hilary Duff và Lindsay Lohan luôn trong thế so kè kẻ chín lạng, người mười cân. Cho nên vụ bắt cá hai tay của Aaron đã không được Hilary Duff tha thứ.
‘ Cặp đôi đẹp một thời
Những tưởng câu chuyện tình thời tuổi teen này đã trôi vào dĩ vãng nhưng từ khi Hilary chia tay chồng, Aaron Carter lại không ngần ngại tuyên bố rằng: Hilary là tình yêu của cả cuộc đời và sẽ cố gắng hết sức để có lại được người yêu một thuở.
Khi công khai quyết tâm theo đuổi Hilary Duff, Aaron Carter dường như đã lường trước rằng anh sẽ không nhận được sự ủng hộ từ dư luận. Từ nhiều năm nay, ngôi sao ca nhạc triển vọng một thời đã không có được hoạt động âm nhạc nào đáng kể mà chỉ lên báo nhiều vì thành tích nghiện ngập, ăn chơi. Aaron Carter cũng vừa phải tuyên bố phá sản vì mất khả năng chi trả.
Hiện tại Hilary Duff chưa lên tiếng trước ý định tái chinh phục của bạn trai cũ. Mới đây, dịp Valentine, Hilary vẫn đưa con đi chơi với chồng cũ, ngoài ra cô còn đang nỗ lực giảm cân để trở lại với các hoạt động nghệ thuật. Cơ hội dành cho anh chàng si tình và nhẵn túi Aaron Carter được xem là không mấy khả quan.