Trong mùa giải này, Cheryl sẽ song hành cùng Simon Cowel trên ghế giám khảo. Hãng ITV hi vọng, sự trở lại của cặp đôi này sẽ thúc đẩy gia tăng tỉ suất người xem sau ratings thấp kỉ lục của năm ngoái. Chỉ có khoảng 11,5 triệu khán giả theo dõi đêm chung kết của The X Factor mùa giải 2013, thấp hơn nhiều so với con số 17,7 triệu của mùa giải 2010, khi Cole còn làm giám khảo.
Cựu thành viên của ban nhạc Girls Aloud từng rất thành công trong ba mùa làm giám khảo chương trình tìm kiếm tài năng ca hát của hãng ITV, từ năm 2008 đến 2010. Cô đã góp phần không nhỏ giúp hai thí sinh Alexandra Burke và Joe McElderry giành chiến thắng.
Năm 2011, Cheryl Cole cùng Simon Cowell rời The X Factor của ITV để tìm kiếm thành công ở phiên bản Mỹ. Hợp đồng 2 năm được kí, nhưng Cheryl bị sa thải chỉ sau một mùa giải. Nguyên nhân của việc đứt gánh giữa đường này được các phương tiện truyền thông Mỹ lí giải rằng khán giả xứ cờ hoa không quen với cách phát âm vùng Newcastle của cô. Ngoài ra, có tin đồn rằng mối quan hệ giữa Cheryl và Cowell có những rạn nứt.
Sự “tái hợp” trên màn ảnh nhỏ lần này của Cheryl và Cowell diễn ra chỉ vài tháng sau khi ngôi sao nhạc pop thắng kiện Blue Orbit, nhà sản xuất The X Factor Mỹ với số tiền 2,3 triệu USD. Simon Cowell chia sẻ: “Chúng tôi đã hóa giải mâu thuẫn cách đây khá lâu. Tôi và Cheryl thường xuyên liên lạc qua điện thoại và email, cả hai đều nghĩ về việc cùng hợp tác trong một chương trình. Điều quan trọng nhất là, Cheryl là một giám khảo xuất sắc với các chương trình tìm kiếm tài năng ca hát”.