Bốn ngày sau khi rời khỏi trại cai nghiện vào mùa hè năm 2013, Lindsay bắt đầu tham gia chương trình thực tế của OWN nói về thời điểm cô ở trong trại cai nghiện và những gì mà nữ diễn viên Hollywood này đã học được tại đó.
Chương trình thực tế Lindsay gồm 8 phần, được coi như một phần của hợp đồng mà Nữ hoàng truyền hình Oprah Winfrey kí với Lindsay Lohan để thực hiện cuộc phỏng vấn đầu tiên sau khi cô rời trại cai nghiện vào 30/7/2013. Rõ ràng, đây là hợp đồng béo bở với một kênh truyền hình còn non trẻ như OWN vì mọi người luôn tò mò xem cô nàng tai tiếng này sẽ sống và hành động ra sao khi ở trong trại.
Tuy nhiên, trên thực tế, nhiều khán giả đã tỏ ra thất vọng sau khi xem phần đầu tiên của chương trình này bởi nó chỉ ghi lại những hoạt động thường ngày của Cô nàng rắc rối. Có lẽ bởi trong quá khứ, hành động của Lindsay Lohan luôn quá tùy tiện nhưng cô lại không thể thực hiện những hành động đó trước ống kính máy quay nên chương trình kém đi phần chân thực. Vì một số lí do, Lindsay Lohan đã đóng khung hành vi của mình trong giới hạn an toàn như một dấu hiện chứng tỏ Nữ hoàng rắc rối ngày nào giờ đã chín chắn, trưởng thành và biết suy nghĩ.
Lindsay Lohan thổ lộ rằng, từ khi tới New York, cô luôn cảm giác mình như một tù nhân vì thường xuyên bị đeo bám bởi các tay săn ảnh trộm và các phương tiện truyền thông. Tuy nhiên, Lindsay không hiểu được rằng, tiếng tăm cô có được phần nhiều “nhờ” những lần vào tù hoặc trại cai nghiện, phục hồi nhân phẩm... và lối sống phóng túng, trác táng.
Trong những phút đầu của chương trình, Lindsay cư xử như một tù nhân mẫu mực. Tuy nhiên, chưa đầy một giờ sau, trông cô như thể muốn ném mọi vật trong tầm tay vào ai đó. Thái độ lạc quan, hăng hái, vui vẻ của những phút đầu dần bị xói mòn, rạn vỡ ở ngay cuối giờ đầu tiên. Khi những người thực hiện chương trình yêu cầu thực hiện một số đoạn phỏng vấn, cô đã cao giọng từ chối rồi bật khóc...
Trong chương trình, khán giả cũng được nghe Nữ hoàng rắc rối chia sẻ “phải tự mình làm mọi việc”, nhưng trên thực tế, một số trợ lý đã đảm nhận việc chuyển đồ đạc của cô từ ngôi nhà cũ sang nhà mới.
Có vẻ như, mọi người quanh Lohan đều đã nhận được thông điệp từ Oprah Winfrey và đối xử với cô như thể sáu lần vào tù của cô chỉ là những thử thách và Lohan thực sự đã cải tà quy chính. Đó thực sự là phương pháp tối ưu để thực hiện chương trình thực tế với một người như Lindsay Lohan. Tuy nhiên, qua chương trình, khán giả đều nhận thấy Lohan vẫn là một người khó kiểm soát hành vi và dễ cáu giận. Chính Oprah Winfrey đã ngậm ngùi thừa nhận rằng, Lindsay cư xử đúng như cách mà mọi người đã cảnh báo với bà.